Waterloo secara historis merupakan wilayah kelas pekerja. Sejak awal tahun 2000-an, wilayah ini telah mengalami beberapa tahap [gentrifikasi]] dengan meningkatnya kawasan perniagaan yang memfokuskan pada perusahaan yang berorientasikan teknologi dan pengembangan lebih banyak ruang hijau seperti taman. Menjelang tahun 2006, pendapatan individu rata-rata di Waterloo sedikit lebih tinggi daripada purata Australia.[5] Pinggir bandar mempunyai banyak pangsapuri perumahan awam.

Waterloo juga merupakan pinggir bandar yang popular untuk tinggal di gay dan lesbian penduduk Sydney yang besar kerana kedekatannya dengan pinggir bandar berdekatan Surry Hills dan Darlinghurst.

Kawasan Pemuliharaan Bandar Waterloo adalah kawasan kediaman teres dan rumah pondok yang didominasi abad ke-19. Pembangunan dan pembangunan semula baru di daerah ini didorong untuk bersimpati dengan gaya warisan yang ada.

Green Square adalah sebuah daerah di selatan dan timur pinggir bandar termasuk pinggiran Waterloo dan Zetland yang sedang dibangunkan kembali. Ia melibatkan program pembaharuan bandar yang menyaksikan banyak bangunan perindustrian dibangunkan semula atau digantikan oleh pembangunan kediaman dan komersial baru. Kawasan yang berdekatan dengan South Dowling Street mengandungi banyak bangunan pangsapuri bertingkat tinggi dengan ruang niaga di permukaan tanah.

Pada bulan Januari 2019, kerajaan mengeluarkan rancangan induk pembangunan semula perumahan perumahan sosial Waterloo. Rancangan Pemerintah menggariskan visi 20 tahun untuk kawasan itu, yang berjarak sekitar 4 kilometer dari Sydney CBD. Ia akan merangkumi pembinaan 6800 kediaman baru dan akan merangkumi 6 bangunan bertingkat 33 hingga 40 tingkat.[6]